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    本發明提供一種官能基化大豆油化合物、及包含其之塗佈組合物。該官能基化大豆油化合物係具有如式(I)所示結構：□其中，n係各自獨立的整數，介於1-10之間；m係各自獨立的整數，介於1-10之間；x係各自獨立的整數，係為1、或2；R1係各自獨立的取代基，包含羥基、□或□，其中i係為1、或2，j係為介於4-60之間的整數，R2係為氫、C1-3的烷基、或是丙烯基，R3、及R4係為氫，或者R3及R4連接在一起而與其所連接之碳原子共同形成一飽和或不飽和六元環，R5、R6、及R7係各自獨立的取代基，且為氫、或C1-6的烷基，其中式(I)所示結構中僅有一R1係為□、至少一R1係為□、至少一R1係為□
    公开号:TW201323539A
    申请号:TW100144119
    申请日:2011-12-01
    公开日:2013-06-16
    发明作者:Chi-Shen Tuan；Chun-Yao Ou；Shinn-Jen Chang
    申请人:Ind Tech Res Inst；
    IPC主号:C11C3-00
    专利说明:
    官能基化大豆油化合物、及包含其之塗佈組合物
    本發明係有關於一種官能基化大豆油化合物、及包含其之塗佈組合物，且特別是有關於一種具有高環境友善度之官能基化大豆油化合物、包含其之塗佈組合物。
    隨著經濟的蓬勃發展，各式各樣油墨的需求日益增加。溶劑型油墨由於具有與基板之附著性佳、且可以透過溶劑去除以回收基板等優點，在工業上被廣泛的使用。不過，由於溶劑型油墨有易造成污染(溶劑揮發)以及耗能(需要烘乾)等問題，基於環保節能的訴求下，在油墨的研究已逐漸由傳統的溶劑型油墨轉向UV硬化型油墨。
    然而，傳統UV硬化型油墨因硬化速度快，使得其與基板的附著性不佳。為了解決上問題，業界提出具有高附著性之UV硬化型油墨，然而，由於油墨無法使用溶劑輕易去除，使得已塗佈高附著性UV硬化型油墨的基板無法重覆使用，增加廢品產生，提高生產成本及環境污染。另一方面，習知UV硬化型油墨所使用的原料一般係為化學之材料，無法被生物所分解，具有較差的環境友善度。
    因此，業界需要一種環境友善度高、對基板具有高附著性、且易於移除的UV硬化型油墨。
    本發明提出一種官能基化大豆油化合物，其係具有如式(I)所示結構：
    其中，n係各自獨立的整數，介於1-10之間；m係各自獨立的整數，介於1-10之間；x係各自獨立的整數，係為1、或2；R1係各自獨立的取代基，包含羥基、或，其中i係為1、或2，j係為介於4-60之間的整數，R2係為氫、C1-3的烷基、或是丙烯基，R3、及R4係為氫，或者R3及R4連接在一起而與其所連接之碳原子共同形成一飽和或不飽和六元環，R5、R6、及R7係各自獨立的取代基，且為氫、或C1-6的烷基，其中式(I)所示結構中僅有一R1係為、至少一R1係為、至少一R1係為。
    本發明亦提供一種塗佈組合物，根據本發明另一實施例，該塗佈組合物可包含一光起始劑；以及上述具有式(I)結構之官能基化大豆油化合物。此外，根據本發明其他實施例，該塗佈組合物可包含一光起始劑；一亞克力單體；一無機氧化物顆粒；以及，上述具有式(I)結構之官能基化大豆油化合物。本發明所述之塗佈組合物可利用平板印刷、網版印刷、塗佈、噴塗等方式製造成膜，且該塗佈組合物可作為一般塗料、消光塗料、防炫光塗料、擴散膜塗料、導光板油墨塗料等。
    為讓本發明之上述和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂，下文特舉出較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下：
    本發明係揭露一種官能基化大豆油化合物，以及包含該官能基化大豆油化合物之塗佈組合物。該官能基化大豆油化合物，其係具有如式(I)所示結構：
    其中，n係各自獨立的整數，介於1-10之間；m係各自獨立的整數，介於1-10之間；x係各自獨立的整數，係為1、或2；R1係各自獨立的取代基，包含羥基、或，其中i係為1、或2，j係為介於4-60之間的整數，R2係為氫、C1-3的烷基、或是丙烯基，R3、及R4係為氫，或者R3及R4連接在一起而與其所連接之碳原子共同形成一飽和或不飽和六元環，R5、R6、及R7係各自獨立的取代基，且為氫、或C1-6的烷基。值得注意的是，為增加該官能基化大豆油化合物與一基材之間的附著力，式(I)所示結構中之一R1需為(其中i係為1、或2，j係為介於4-60之間的整數，R2係為氫、C1-3的烷基、或是丙烯基，R3、及R4係為氫，或者R3及R4連接在一起而與其所連接之碳原子共同形成一飽和或不飽和六元環)；此外，為使該官能基化大豆油化合物具有光可聚合能力，式(I)所示結構中至少一R1可為(R5係為氫、或C1-6的烷基)；再者，為使該官能基化大豆油化合物可溶於鹼水(例如5wt%之NaOH水溶液)，式(I)所示結構中至少一R1可為(R6及R7係為氫、或C1-6的烷基)。
    根據本發明另一實施例，為增加該官能基化大豆油化合物之光可聚合能力，具有式(I)所示結構之官能基化大豆油化合物，僅有一R1係為(例如或)、至少一R1係為(例如)、而其他R1皆為(例如)，其中i係為1、或2，j係為介於4-60之間的整數，R2係為氫、C1-3的烷基、或是丙烯基，R3、及R4係為氫，或者R3及R4連接在一起而與其所連接之碳原子共同形成一飽和或不飽和六元環(例如苯基(phenyl)、或吡啶基(pyridyl))，R5、R6、及R7係各自獨立的取代基，且為氫、或C1-6的烷基(例如：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、戊基、或己基)。由於該化合物之主體係為大豆油，因此該生質化合物具有高的環境友善度。
    本發明亦揭露一種塗佈組合物，可包含一光起始劑；以及，上述之具有式(I)結構之官能基化大豆油化合物。其中，該光起始劑，係指在一能量(如可見光、紫外光、深紫外光、電子束、或X射線時)照射時，可產生起始交聯反應之活性物質(例如，自由基、陽離子或陰離子等)。其它之光起始劑可選自在寬帶波長之UV曝光下，能釋放出自由基以進行交聯反應之有機物，例如苯乙酮類(Acetophenone)、安息香類(benzoin)、二苯甲酮類(benzophenone)、硫雜蒽酮類(Thioxanthone)、蒽醌類(anthraquinone)之光起始劑。該光起始劑之重量百分比係為2-10wt%，以該官能基化大豆油化合物之重量為基準。該光起始劑之重量百分比可為2-10wt%(該重量百分比係以該官能基化大豆油化合物之重量為基準)。
    由於該塗佈組合物係包含具有式(I)結構之官能基化大豆油化合物，使得該塗佈組合物具有較大的黏性，非常適合以平板印刷、網版印刷方式形成於一基材之上。此外，為使該塗佈組合物可以旋轉塗佈、或是噴塗方式形成於一基材之上，該塗佈組合物可更包含一亞克力單體(例如具有至少兩個未端亞克力官能基之亞克力單體)，其中該亞克力單體之重量百分比係為0.01-30wt%(該重量百分比係以該官能基化大豆油化合物之重量為基準)。
    根據本發明一實施例，該塗佈組合物可更包含一色料(例如染料(dye)或顏料(pigment))，因此該塗佈組合物可作為一般塗料。其中，該色料之重量百分比係為0.01-100wt%(該重量百分比係以該官能基化大豆油化合物之重量為基準)。
    為使該具有式(I)結構之官能基化大豆油化合物之塗佈組合物所形成塗膜不溶於水，但用鹼水(例如5wt%之NaOH水溶液)去除，使得被塗佈的基材可重覆再使用，該塗佈組合物可更包含一具有如式(II)所示結構之官能基化大豆油化合物，
    其中，n’係各自獨立的整數，介於1-10之間；m’係各自獨立的整數，介於1-10之間；x’係各自獨立的整數，係為1、或2；R8係各自獨立的取代基，包含羥基、，其中i'係為1、或2，j’係為介於4-60之間的整數，R9係為氫、C1-3的烷基、或是丙烯基，R10、及R11係為氫，或者R10、及R11連接在一起而與其所連接之碳原子共同形成一飽和或不飽和六元環，R12係為氫、或C1-6的烷基。
    由於具有式(II)所示結構之官能基化大豆油化合物並沒有含羧酸基，因此藉由該具有式(II)所示結構之官能基化大豆油化合物的加入，使得該塗佈組合物中，該具有式(I)及式(II)結構之官能基化大豆油的羧酸基(-COOH)與該具有式(I)及式(II)結構之官能基化大豆油之莫耳比可被調整至0.1-0.5之間(或介於0.1-0.2之間)，如此一來使得所形成塗膜，不溶於水，但可以鹼水去除。
    根據本發明一實施例，若在製備具有式(I)所示結構之官能基化大豆油化合物時，在一添加馬來酐的步驟中減少馬來酐之添加量(例如將馬來酐之添加量調降至0.1-0.5當量，其中該大豆油的當量係為1)，所獲得之官能基化大豆油化合物即為同時包含具有式(I)及式(II)所示結構之官能基化大豆油化合物混合物，且該混合物所具有之羧酸基(-COOH)與大豆油的莫耳比亦落在0.1-0.5的範圍之間。
    本發明亦提供一種塗佈組合物可作為消光塗料、防炫光塗料、擴散膜塗料、或是導光板油墨塗料。根據本發明其他實施例，該塗佈組合物可包含一光起始劑；一無機氧化物顆粒；以及，具有式(I)結構之官能基化大豆油化合物。該光起始劑之重量百分比係為2-10wt%，該無機氧化物顆粒之重量百分比係為2-40wt%(該重量百分比以該官能基化大豆油化合物之重量為基準)。該無機氧化物顆粒包含二氧化鈦、或二氧化矽，且該無機氧化物顆粒之粒徑可介於0.01-1.0μm之間。此外，如上所述，該塗佈組合物亦可包含一亞克力單體，其中該亞克力單體之重量百分比係為0.01-30wt%。
    為了讓本發明之上述和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂，下文特舉數實施例及比較實施例，來說明本發明所述之具有官能基化大豆油化合物、及包含其之塗佈組合物。
    官能基化大豆油化合物之製備
    實施例1
    首先，將75.0g PEO750(poly(ethylene oxide)、分子量為750、0.1 mole，由東聯化學製造)與14.8g鄰-苯二甲酐(Phthalic Anhydride、0.1 mole、由Aldrich製造)加入250ml反應瓶中，再加入1.83g三苯基膦(triphenyl phosphine、2 wt%、由Aldrich製造)作為催化劑，在95±3℃下反應2小時。
    接著，加入100g環氧大豆油(0.1 mole,長春石化)，並加入0.05g對羥基苯甲醚(p-hydroxyanisole、0.4 mmole,Aldrich，作為阻聚劑)，在95±3℃下反應4小時。接著，加入丙烯酸14.4g(0.2 mole，由Aldrich製造)，並在95±3℃下反應6小時；接著，加入9.8g馬來酐(0.1 mole，由Aldrich製造)(馬來酐與環氧大豆油的莫耳比為1)，在95±3℃下反應2小時，最後得到官能基化大豆油化合物1。上述反應之反應式如下所示：
    利用核磁共振光譜來確認所得之官能基化大豆油化合物1結構，所得之光譜資訊請參照附件1；利用凝膠滲透色譜(GPC)對官能基化大豆油化合物1進行分析，測得Mn約2800、Mw約3800、Mp約3100。
    實施例2-10
    以實施例1所述製備官能基化大豆油化合物1的步驟進行，除了分別將馬來酐與環氧大豆油的莫耳比調降為0.05、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、及0.8，分別得到官能基化大豆油化合物混合物1-9。由於馬來酐與環氧大豆油的莫耳比小於1，因此該官能基化大豆油化合物混合物1-9除了包含官能基化大豆油化合物1外，亦包含不具有羧酸基之官能基化大豆油化合物2：
    塗佈組合物之製備及性質測定
    實施例11-14
    將官能基化大豆油化合物混合物1-4(2.04g)分別與光起始劑0.15g(商品編號為PI1173，由長興化工製造販售)混合，得到塗佈組合物1-4(即實施例11-14)。接著，以25μm刮刀將塗佈組合物1-4塗佈於亞克力基板上，並以100℃預烤5分鐘。接著，進行UV曝光(365 nm,1150 mJ/cm2)硬化成膜，並進行溶解、附著度、硬度、及透光率測試，結果如表1所示：
    (備註：附著度測試之條件係使用透明膠帶(3M，Scotch#600)緊密貼合於塗佈組合物硬化層上，以垂直角度快速撕移膠帶，以測式該硬化層是否未被破壞。)
    由表1可知，當塗佈組合物(包含官能基化大豆油化合物及光起始劑)之含羧酸基當量數介於0.1及0.2之間時，該塗佈組合物所形成之硬化層，具有高的附著度及硬度，且不會溶於水但可以鹼水移除。
    實施例15-21
    將官能基化大豆油化合物混合物3-9(2.04g)分別與光起始劑0.15g(商品編號為PI1173，由長興化工製造販售)、亞克力單體0.325g(商品編號EM235、pentaerythritol triacrylate，由長興化工製造)、及1ml乙醇混合，得到塗佈組合物5-11(即實施例15-21)。接著，以25 μm刮刀將塗佈組合物5-11塗佈於亞克力基板上，並以100℃預烤5分鐘。接著，進行UV曝光(365 nm,1150 mJ/cm2)硬化成膜，並進行溶解測試，結果如表2所示：

    由表2可知，當塗佈組合物更進一步包含一亞克力單體，且羧酸基當量數介於0.3-0.5時，該塗佈組合物所形成之硬化層，不會溶於水且可以鹼水移除。
    實施例22-24
    依照表3將0.12g二氧化矽(粒徑為20nm)、0.24g二氧化矽(粒徑為20nm)、及0.12g二氧化鈦(粒徑為0.3μm)分別與官能基化大豆油化合物混合物4(2.04g)、光起始劑0.15g(商品編號為PI1173，由長興化工製造販售)、亞克力單體0.325g(商品編號EM235、pentaerythritol triacrylate，由長興化工製造)、及1ml乙醇混合，得到塗佈組合物12-14(即實施例22-24)。接著，以25 μm刮刀將塗佈組合物12-14塗佈於亞克力基板上，並以100℃預烤5分鐘。接著，進行UV曝光(365 nm,1150 mJ/cm2)硬化成膜，並進行透光率、光澤度、及霧度測試，結果如表3所示：
    由表3可知，當塗佈組合物更進一步包含一亞克力單體及一無機氧化物時，該塗佈組合物適合作為消光塗料、防炫光塗料、或是擴散膜塗料。
    實施例25-26
    將官能基化大豆油化合物混合物3、及6(2.04g)分別與光起始劑0.15g(商品編號為PI1173，由長興化工製造販售)混合，得到塗佈組合物15及16(即實施例25-26)。接著，以25 μm刮刀將塗佈組合物15及16塗佈於亞克力基板上，並以100℃預烤5分鐘。接著，進行UV曝光(365 nm,1150 mJ/cm2)硬化成膜，並進行溶解、及附著力測試，結果如表4所示。
    比較實施例1-3
    將0.2,0.5與1.0當量之甲基丙烯酸(由Aldrich製造)分別與1當量之環氧大豆油亞克力寡聚物(商品編號6261、由長興化工製造。該環氧大豆油亞克力寡聚物不包含羧酸基與PEO鏈段)、以及光起始劑(0.15g、PI 1173/長興化工)，得到塗佈組合物17-19(即比較實施例1-3)。接著，以25 μm刮刀將塗佈組合物17-19塗佈於亞克力基板上，並以100℃預烤5分鐘。接著，進行UV曝光(365 nm,1150 mJ/cm2)硬化成膜，並進行溶解、及附著力測試，結果如表4所示。

    由表4可知，由環氧大豆油亞克力寡聚物與甲基丙烯酸混合所得之塗佈組合物(比較實施例1-3)，經硬化所得之膜層，係同時可溶於水及鹼水，或是同時皆不溶於水及鹼水，無法通過鹼可溶水不溶的測試條件。
    本發明所述之官能基化大豆油化合物，係將一環氧大豆油上之環氧基開環，並導入長鏈氧烷基、羧酸基、以及亞克力基所得。長鏈氧烷基的導入可是增加化合物的親水性以及對基材的附著度；羧酸基的導入是增加化合物的鹼水可溶性；亞克力基團的導入可使化合物具有可進行光硬化的能力。此外，本發明所述之包含該官能基化大豆油化合物的塗佈組合物，可進一步藉由控制羧酸基的含量來達到同時具有耐水性、卻可以鹼水去除的特性，以使得被塗佈的基材可回收再利用。再者，本發明所述塗佈組合物，可更進一添加無機氧化物粒子，以應用在消光塗料、防炫光塗料、或是擴散膜塗料上。
    雖然本發明已以數個較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作任意之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
    附件1係為實施例1所得之官能基化大豆油化合物1其核磁共振光譜分析。
    权利要求:
    Claims (23)
    [1] 一種官能基化大豆油化合物，其係具有如式(I)所示結構： 其中，n係各自獨立的整數，介於1-10之間；m係各自獨立的整數，介於1-10之間；x係各自獨立的整數，係為1、或2；R1係各自獨立的取代基，包含羥基、或，其中i係為1、或2，j係為介於4-60之間的整數，R2係為氫、C1-3的烷基、或是丙烯基，R3、及R4係為氫，或者R3及R4連接在一起而與其所連接之碳原子共同形成一飽和或不飽和六元環，R5、R6、及R7係各自獨立的取代基，且為氫、或C1-6的烷基，其中式(I)所示結構中僅有一R1係為、至少一R1係為、至少一R1係為。
    [2] 如申請專利範圍第1項所述之官能基化大豆油化合物，其中式(I)所示結構中僅有一R1係為、至少一R1係為、而其他R1係為，其中R2係為氫、C1-3的烷基、或是丙烯基、j係為介於4-60之間的整數。
    [3] 如申請專利範圍第1項所述之官能基化大豆油化合物，其中式(I)所示結構中僅有一R1係為、至少一R1係為、而其他R1係為，其中R2係為氫、C1-3的烷基、或是丙烯基、j係為介於4-60之間的整數。
    [4] 如申請專利範圍第1項所述之官能基化大豆油化合物，其中式(I)所示結構中僅有一R1係為、至少一R1係為、而其他R1皆為，其中i係為1、或2，j係為介於4-60之間的整數，R2係為氫、C1-3的烷基、或是丙烯基，R3、及R4係為氫，或者R3及R4連接在一起而與其所連接之碳原子共同形成一飽和或不飽和六元環，R5、R6、及R7係各自獨立的取代基，且為氫、或C1-6的烷基。
    [5] 如申請專利範圍第1項所述之官能基化大豆油化合物，其中R5、R6、及R7係各自獨立的取代基，且為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、戊基、或己基。
    [6] 如申請專利範圍第1項所述之官能基化大豆油化合物，其中R3及R4連接在一起而與其所連接之碳原子共同形成一苯基(phenyl)、或吡啶基(pyridyl)。
    [7] 一種塗佈組合物，包含：一光起始劑；以及如申請專利範圍第1項所述之具有式(I)結構之官能基化大豆油化合物。
    [8] 如申請專利範圍第7項所述之塗佈組合物，其中該光起始劑之重量百分比係為2-10wt%，以該官能基化大豆油化合物之重量為基準。
    [9] 如申請專利範圍第7項所述之塗佈組合物，更包含一亞克力單體，其中該亞克力單體係具有至少兩個未端亞克力官能基。
    [10] 如申請專利範圍第9項所述之塗佈組合物，其中該亞克力單體之重量百分比係為0.01-30wt%，以該官能基化大豆油化合物之重量為基準。
    [11] 如申請專利範圍第7項所述之塗佈組合物，更包含一色料，其中該色料包含染料或顏料。
    [12] 如申請專利範圍第11項所述之塗佈組合物，其中該色料之重量百分比係為0.01-100wt%，以該官能基化大豆油化合物之重量為基準。
    [13] 如申請專利範圍第7項所述之塗佈組合物，更包含：一具有如式(II)所示結構之官能基化大豆油化合物， 其中，n’係各自獨立的整數，介於1-10之間；m’係各自獨立的整數，介於1-10之間；x’係各自獨立的整數，係為1、或2；R8係各自獨立的取代基，包含羥基、，其中i'係為1、或2，j’係為介於4-60之間的整數，R9係為氫、C1-3的烷基、或是丙烯基，R10、及R11係為氫，或者R10、及R11連接在一起而與其所連接之碳原子共同形成一飽和或不飽和六元環，R12係為氫、或C1-6的烷基。
    [14] 如申請專利範圍第12項所述之塗佈組合物，其中該具有式(I)及式(II)結構之官能基化大豆油的羧酸基與該具有式(I)及式(II)結構之官能基化大豆油莫耳比係介於0.1-0.5之間。
    [15] 如申請專利範圍第7項所述之塗佈組合物，更包含一無機氧化物顆粒，其中該無機氧化物顆粒包含二氧化鈦、或二氧化矽。
    [16] 如申請專利範圍第15項所述之塗佈組合物，其中該無機氧化物顆粒之粒徑係介於0.01-1.0μm之間。
    [17] 如申請專利範圍第15項所述之塗佈組合物，其中該無機氧化物顆粒之重量百分比係為2-40wt%，以該官能基化大豆油化合物之重量為基準。
    [18] 一種塗佈組合物，包含：一光起始劑；一無機氧化物顆粒；以及如申請專利範圍第1項所述之具有式(I)結構之官能基化大豆油化合物。
    [19] 如申請專利範圍第18項所述之塗佈組合物，其中該無機氧化物顆粒包含二氧化鈦、或二氧化矽。
    [20] 如申請專利範圍第18項所述之塗佈組合物，其中該無機氧化物顆粒之粒徑係介於0.01-1.0μm之間。
    [21] 如申請專利範圍第18項所述之塗佈組合物，其中該光起始劑之重量百分比係為2-10wt%，該無機氧化物顆粒之重量百分比係為2-40wt%，以該官能基化大豆油化合物之重量為基準。
    [22] 如申請專利範圍第18項所述之塗佈組合物，更包含一亞克力單體，其中該亞克力單體係具有至少兩個未端亞克力官能基。
    [23] 如申請專利範圍第18項所述之塗佈組合物，其中該亞克力單體之重量百分比係為0.01-30wt%，以該官能基化大豆油化合物之重量為基準。
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